Chiralité des engrais azotés de synthèse ... néfaste ?

[Did67]

Essayons toujours d'être précis : il n'y a pas de "forme gauche" d'une substance. Cela ne veut rien dire. Il s'agit du fait qu'une solution de cette substance, traversée par une lumière polarisée, voit son plan de polarisation dévié à gauche, si elle est "lévogyre".

[En simple : la lumière étant des ondes, celles-ci vibrent, pour une lumière naturelle, anarchiquement, dans tous les sens ; une lumière polarisée est une lumière dont toutes les ondes vibrent dans un même plan - très exactement des plans parallèles ; un peu comme si on les avaient fait passer dans un peigne. En traversant la solution, ce plan est dévié ou bien à gauche, chez la forme "levogyre" d'une substance, ou à droite chez la forme "dextrogyre". Le fait d'appeler un énantiomère D ou L est, en revanche, conventionnelle - elle dépend de la position des radicaux sur le premier carbone].

[izentrop]

Les molécules ont bien une forme qui peut être représentée en perspective par une représentation 3D, en dessin par la représentation de Cram http://www.faidherbe.org/site/cours/dup ... p.htm#cram.
Quand elle est cristallisée, c'est carrément visible :

"cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium énantiomères séparés par Pasteur. "

[gek]

En tant que chimiste, je peux vous confirmer que cette histoire de chiralité c'est du bullshit. Nitrates et ammonium ne sont pas des molécules chirales car il existe des éléments de symétrie dans ces molécules. Pour être chiral il faut être asymétrique (liaison avec 4 groupes différents pour un carbone tétrahédrique dit sp3 typiquement).

Ca me fait penser à ces pubs dans lesquelles on utilise des mots savants pour impressionner: la lessive à l'oxygène actif, le régénium XY...

Oui il y a de "grands scientifiques" qui déraillent souvent en sortant de leur domaine de compétences. Montagnier (prix nobel) est maintenant un des ardents défenseurs de la mémoire de l'eau (il fait des expériences de physique et de bio pour le "prouver"), Paulin (nobel également) était persu&dé de pouvoir soigner tous les cancers en se gavant de vitamine C, le Pr Joyeux chirurgien cancérologue (radié depuis quelques temps) qui explique à tout-va les méfaits de la vaccination. Ce phénomène a été baptisé syndrome du prix nobel:

http://www.sceptiques.qc.ca/dictionnair ... sease.html

[izentrop]

Bonjour,
Et ça qu'est-ce ça veut dire pour un non chimiste ? On parle bien de chiralité, mais instable ?

Les amines de type RR′R"N et RR′NH sont chirales, mais il n'est pas possible de les obtenir sous la forme d'un seul énantiomère pur du fait de la rapidité de l'inversion de l'azote sauf cas exceptionnel comme avec les invertomères ; la situation est en revanche très différente pour les sels d'ammonium, RR′R″HN+ et RR′R″R‴N+, ou les amines oxydes, RR′HNO et RR′R″NO, qui sont optiquement stables. De même, les phosphines chirales correspondantes (RR′R″P et RR′PH), les sels de sulfonium (RR′R″S+) et les sulfoxydes (RR′SO) sont optiquement stables. https://fr.wikipedia.org/wiki/Inversion_de_l%27azote

[gek]

Bonjour,
Et ça qu'est-ce ça veut dire pour un non chimiste ? On parle bien de chiralité, mais instable ?

Les amines de type RR′R"N et RR′NH sont chirales, mais il n'est pas possible de les obtenir sous la forme d'un seul énantiomère pur du fait de la rapidité de l'inversion de l'azote sauf cas exceptionnel comme avec les invertomères ; la situation est en revanche très différente pour les sels d'ammonium, RR′R″HN+ et RR′R″R‴N+, ou les amines oxydes, RR′HNO et RR′R″NO, qui sont optiquement stables. De même, les phosphines chirales correspondantes (RR′R″P et RR′PH), les sels de sulfonium (RR′R″S+) et les sulfoxydes (RR′SO) sont optiquement stables. https://fr.wikipedia.org/wiki/Inversion_de_l%27azote

Les amines citées dans ce texte sont asymétriques (il parle bien de substituants tous différents sur l'atome d'azote), dans ce cas on peut parler de chiralité. Le côté instable vient du fait que la molécule oscille très vite entre sa forme gauche et droite à température ambiante et donc le temps de mesurer la déviation du plan de polarisation d'une lumière polarisée la molécule a fait un nombre élevé d'inversions et on observe la déviation moyenne qui est nulle.

Pour un ammonium, il n'y a plus ce problème d'inversion mais encore une fois pour être chiral, un ammonium doit avoir des substituants différents sur l'azote (R, R', R'', H par exemple). l'ammonitrate qui est la source d'azote conventionnel la plus répandue c'est du nitrate NO3- et de l'ammonium NH4+, donc un ammonium symétrique et achiral...